98年公牛球队总经理克劳斯宣布，无论夺冠与否都将辞退公牛主教练杰克逊。乔丹公开指责克劳斯不该因为个人恩怨无故辞退总冠军教练，并威胁球队如果辞退教练就拒绝续约（实际公牛当时已经给乔丹开出了3600万一年的报价）。夺冠后公牛还是辞退了杰克逊，并交易皮蓬。乔丹一怒之下宣布和公牛一刀两断，但他心里又不想为别的球队打球，再加上99年赛季停摆乔丹宣布退役。
之后乔丹成为奇才的股东之一，因为奇才战绩太差年年亏损，为了发挥乔丹的市场号召力让他出任总经理，但在乔丹努力的经营下，奇才战绩依然没有起色，强大的好胜心和责任心的驱使下，乔丹决定放弃股权作为球员想扭转奇才的颓势，可失去球队主导权的乔丹独木难支，老板不但没给他提供任何帮助反而赶走了乔丹之前召来的运营团队，并私吞了乔丹的股份，乔丹无奈再次含恨退役，并发誓要自己当老板，现在黄蜂虽然战绩不佳，但球队从他购买起市值翻了5倍。
第一次退役是因为乔丹的父亲被枪杀，乔丹退役改打了两年棒球（完成父亲的遗愿），后来棒球打得没意思（也打得不好），后来第一次复出在公牛；第二次退役是在公牛的第二次三连冠之后，乔丹认为公牛在联盟确实没对手了就退役了，后来发生了911，为了振兴经济，选择在奇才复出（同时也和公牛的管理层的矛盾不无关系），后来第三次退役是在2003年，确实乔丹已经很老了打不动了（但是依然有场均20多点的数据，老流氓依据是老流氓）。所以总共退役三次，复出两次。
乔丹为什么第二次复出选择在奇才，而不是公牛队。
1 38岁的乔丹选择华盛顿奇才，是因为给奇才做小广告，奇才给乔丹一点小股份，当时华盛顿奇才是一个很烂的球队，所以说让乔丹带队变成一个强队，但是乔丹没有给奇才队带来很大的变化。
2当时乔丹和公牛管理层关系已经破裂了，所以第二次选择了华盛顿奇才队，这也是一种商业买卖。
2001年夏天，年过38岁的老飞人乔丹再一次选择复出，这是在毫无征兆的情况下决定的，乔丹在当年和出前，就已经是奇才队的高层管理人员，由于球队人气不高，战绩不理想。所以乔丹决定复出，提升一下球队的人气和战绩。乔丹复出后主客场都场场爆满， 还有一个原因就是，据说当年乔丹的复出是和911事件有关，当年全美国陷入了恐慌，于是NBA方面希望乔丹回到赛场上鼓励球迷，而当时受到袭击的就是首都华盛顿，所以乔丹选择了华盛顿奇才也是理所当然的。
自从1998年退役，乔丹已经长达三年没有碰过了，这和1993年退役那一次不同，当时的乔丹才30岁，正处以职业生涯的巅峰时期，而且乔丹虽然退出了篮球界，但他毕竟是在打棒球依然坚持身体锻炼保持体能，而乔丹1998年会退役以后，我知道他已经35岁了，所以他在三年后复出年龄已经高达38岁了，即使这样，他还是我们见到的那个飞人，乔丹在奇才复出的第一个赛季，场均上场34.9分钟，可以拿到22.9分5.7篮板5.2助攻的全面数据， 而且当时乔丹还砍下过51分的高分，虽然乔丹在奇才的两个赛季没有帮助奇才队打入季后赛。但是在如此高龄还能场均20+5，足见乔丹有多恐怖，
乔丹从奇才退役后，多次在媒体面前说很后悔加入奇才， 奇才的那段时间，不仅拉低了他的生涯数据。也让他和奇才老板彻底决裂。因为当时奇才队老板承诺他的股份。也没有给乔丹兑现，并且乔丹在奇才担任高层时。选择了他，这辈子可能最后悔的一件事，就是用状元签选了夸梅-布朗。
为什么不去公牛
在球迷眼里，乔丹在公牛拿了两个三连冠，成就了无与伦比的公牛王朝。
因此，在选择复出的时候，肯定应该还继续在公牛啊。
那么，为什么乔丹复出的时候没有选择公牛呢？
第一：乔丹跟公牛管理层的关系差到了极点。
公牛老板杰里-莱因斯多夫，公牛总经理杰里-克劳斯。
对这两个杰里，乔丹都不喜欢，甚至不至于不喜欢，简直就是厌恶到了极点。
杰里克劳斯作为总经理，乔丹皮蓬作为球队领袖，杰克逊作为球队主教练，一起拿了两个冠军。
不过，杰里克劳斯觉得这些冠军是他的功劳。
乔丹效力于公牛队期间历年季后赛战绩：
1985年 1胜3负，首轮被雄鹿淘汰；
1986年 0胜3负，首轮被凯尔特人淘汰；
1987年 0胜3负，首轮被凯尔特人淘汰；
1988年 4胜6负，次轮被活塞淘汰；
1989年 9胜8负，东部决赛被活塞淘汰；
1990年 10胜6负，东部决赛被活塞淘汰；
1991年 15胜2负，总决赛击败湖人夺冠；
1992年 15胜7负，总决赛击败开拓者夺冠；
